Pilatesas, ko gero vienas pirmųjų suintegravo rytų ir vakarų idėjas apie žmogaus fiziškumą. Jis praktikavo įvairiausius pratimus, pradedant romėnų ir graikų pratimais, baigiant gimnastika. Domėjosi joga, tai-či, kovų menais ir dzen meditacija, studijavo žmogaus anatomiją ir gyvūnų judesius.
1912 metais, būdamas 32 metų amžiaus paliko Vokietiją ir tapo profesionaliu boksininku, slidinėjo ir nardė. Būdamas įvairiapusiško fizinio pasirengimo dirbo anglijos scotland Yardo policininkų savigynos treneriu, bei cirko akrobatu.